Jose Mourinho sudah melatih Tottenham Hotspurs selama 14 pertandingan pada semua kompetisi dan sudah 5 kali kalah, 2 kali imbang dan 7 kali mendapatkan kemenangan. The Lily Whites saat ini menempati urutan 8 pada klasemen sementara Liga Inggris 2019/2020.
Walaupun sudah melangkah lebih baik jika dibandingkan saat dilatih oleh Mauricio Pochettino, namun performa skuad asuhan Jose Mourinho masih tampil naik turun. Saat mengalami kekalahan dari Chelsea (22/12) yang bermain dikandang sendiri menjadi awal rentetan langakah buruk The Lily Whites. Tim skuad asuhan Jose Mourinho hanya mampu meraih 2 kemenangan dari 6 pertandingan terakhirnya.
The Special One juga mengatakan jika pekerjaanya bersama Tottenham Hotspur merupakan sebuah tantangan terberat sejak ia menjadi pelatih FC Porto 18 tahun silam. “Jika kalian mau tahu apa yang mau saya lakukan, lihat pertandingan awal saya saat melawan West Ham United. Sebuah strategi yang saya coba kembangkan untuk Spurs. Dengan sistem bermain bertahan 4 pemain juga mengandalkan 3 pemain bertahan saat melakukan penyerangan menusuk jantung pertahanan lawan. Sebuah permainan yang coba saya kembangkan yaitu overload”.Ungkap Jose Mourinho.
“Namun saya mendapatkan sebuah kesialan saat hari pertama tersebut. Saat itu Ben Davies cedera dan ia merupakan pemain ideal pada sisi pertahanan yang ada di kiri untuk dapat mengembangkan ide yang saya berikan. Tetapi semuanya saya pikir kembali dengan hidup bersama Lloris saat itu. Saat kehilangan kiper utama yang begitu lama juga pada kasus yang telah saya alami saat ini, kehilangan Ben Davies saat mencoba mengembangkan salah satu ide untuk membuat skuad menjadi berkembang pada permainannya”.Tambahnya.
The Lily Whites adalah satusatunya tim 6 besar yang sangat pelit saat menggaji seorang pemain pada tim. Sebuah kebijakan tersebut sempat mendapat sebuah pujian bagi banyak orang saat Tottenham Hotspur tampil ideal. Tetapi kebijakan itu menjadi sebuah bom waktu yang dapat meledak pada kemudian hari saat tiba waktunya. Seperti beberapa pemain Toby Alderweireld, Jan Vertonghen, Danny Rose juga Christian Eriksen terlihat sangat kecewa dengan kebijakan yang sudah dikeluarkan saat itu. Juga Kieran Trippier sudah pergi menuju Atletico Madrid musim panas lalu dikarekan masalah tersebut.